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🍫 Chocolatey Factory : Packaging Windows

Vue d'ensemble

Formation complète sur Chocolatey, le gestionnaire de packages pour Windows. Apprenez à créer, déployer et gérer des packages d'applications Windows de manière automatisée, du poste de travail aux serveurs, avec un repository privé et une intégration CI/CD.

🎯 Objectifs pédagogiques

À l'issue de cette formation, vous serez capable de :

  • ✅ Maîtriser le client Chocolatey : Installation, recherche, installation/désinstallation de packages
  • ✅ Créer des packages : Packaging d'applications (MSI, EXE, ZIP) avec nuspec et PowerShell
  • ✅ Déployer un repository privé : Chocolatey Server, Artifactory ou Nexus
  • ✅ Automatiser les déploiements : Ansible, GPO, Intune, SCCM
  • ✅ Gérer les versions : Update, pinning, rollback
  • ✅ Sécuriser : Signatures, checksums, source validation
  • ✅ Intégrer CI/CD : GitLab CI, GitHub Actions pour packager automatiquement

📚 Programme détaillé

Module 1 : Client & CLI Chocolatey

Durée estimée : 2h

  • 🍫 Introduction à Chocolatey
    • Pourquoi Chocolatey ? (vs winget, SCCM, scripts manuels)
    • Architecture : Client → Repository (public/privé)
    • Comparaison : chocolatey.org vs Chocolatey for Business
  • 💻 Installation du client
    • Installation via PowerShell (one-liner)
    • Configuration : sources, proxy, cache
    • Vérification : choco --version
  • 🔍 Commandes essentielles
    • choco search : Rechercher des packages
    • choco install : Installer (avec --yes, --force)
    • choco upgrade : Mettre à jour
    • choco uninstall : Désinstaller
    • choco list --local-only : Lister les packages installés
  • 🎓 Exercice : "The Workstation Setup"
    • Installer Chocolatey sur Windows 11
    • Installer 7zip, Git, VSCode, Chrome via Chocolatey
    • Créer un script setup-workstation.ps1 pour automatiser

Module 2 : Création de Paquets (Packaging)

Durée estimée : 3h

  • 📦 Anatomie d'un package Chocolatey
    • Structure : .nuspec (métadonnées) + tools\chocolateyInstall.ps1
    • Manifest nuspec : id, version, authors, dependencies
    • Script PowerShell : Install-ChocolateyPackage, Uninstall
  • 🛠️ Créer un package MSI
    • Étape 1 : choco new myapp (génère le template)
    • Étape 2 : Éditer myapp.nuspec
    • Étape 3 : Télécharger le MSI (ou embarquer localement)
    • Étape 4 : choco pack (génère myapp.1.0.0.nupkg)
    • Étape 5 : Tester avec choco install myapp -source .
  • 🔒 Checksums & Sécurité
    • Générer les checksums : checksum -t sha256 -f installer.msi
    • Valider les téléchargements (éviter MITM attacks)
  • 🎓 Exercice : "Package Notepad++"
    • Créer un package pour Notepad++ 8.6.0
    • Télécharger l'installer depuis GitHub Releases
    • Générer le checksum SHA256
    • Packager et tester l'installation
    • Gérer la désinstallation proprement

Module 3 : Serveur Privé (Internal Repository)

Durée estimée : 2h30

  • 🏢 Pourquoi un repository privé ?
    • Contrôle des versions approuvées
    • Packages internes (apps métier)
    • Pas de dépendance Internet (air-gapped environments)
  • 🖥️ Solutions de hosting
    • Chocolatey Server (simple, gratuit, ASP.NET)
    • Artifactory / Nexus (enterprise-grade)
    • File Share (basique, SMB)
  • 🚀 Déployer Chocolatey Server
    • Installation sur Windows Server 2022
    • Configuration IIS (port 80/443)
    • Ajouter la source sur les clients : choco source add -n internal -s http://choco.corp.local
  • 📤 Pousser des packages
    • choco push myapp.1.0.0.nupkg -s http://choco.corp.local -k API_KEY
  • 🎓 Exercice : "The Corporate Repository"
    • Déployer Chocolatey Server sur un serveur
    • Pousser 3 packages (7zip, Notepad++, Chrome)
    • Configurer 5 clients pour utiliser le repo privé
    • Installer les packages depuis le repo interne

Module 4 : Déploiement Automatisé

Durée estimée : 3h

  • 🤖 Méthode 1 : Ansible
    • Module win_chocolatey : Install, upgrade, uninstall
    • Playbook : Déployer une stack complète (IIS, SQL, .NET)
  • 📋 Méthode 2 : Group Policy (GPO)
    • Scheduled Task via GPO (script PowerShell + choco install)
    • Startup Script (Computer Configuration)
    • Déploiement silencieux : --yes --no-progress
  • ☁️ Méthode 3 : Intune / SCCM
    • Créer une app Intune avec Chocolatey wrapper
    • Déployer sur des groupes AD (Dev, Test, Prod)
  • 🎓 Exercice : "Mass Deployment"
    • Créer un playbook Ansible pour déployer :
      • Google Chrome
      • 7zip
      • Notepad++
      • Git
    • Tester sur 10 VMs Windows 11
    • Vérifier avec choco list --local-only

Module 5 : TP Final - Chocolatey Factory Complète

Durée estimée : 4h

  • 🏢 Scénario : DevOps Corp
    • 200 postes de travail Windows 11
    • 50 serveurs Windows Server 2022
    • Besoin : Standardiser les apps installées
  • 🚀 Mission
    • Déployer Chocolatey Server (repository privé)
    • Créer 10 packages d'applications métier :
      • 7zip, Chrome, Firefox, VSCode, Git, Postman
      • SQL Server Management Studio, Putty, WinSCP, FileZilla
    • Configurer 3 "stacks" :
      • Developer Stack : VSCode, Git, Postman, Docker Desktop
      • Admin Stack : Putty, WinSCP, SSMS, Sysinternals
      • User Stack : Chrome, 7zip, PDF Reader
    • Déployer via Ansible sur les 200 postes
    • Créer un pipeline GitLab CI pour auto-packager les nouvelles versions
  • ✅ Validation
    • Script Test-ChocoFactory.ps1 (10 checks)
    • 100% des postes avec les bonnes apps
    • Repository privé opérationnel

🎓 Prérequis

Connaissances requises

  • ✅ Administration Windows (niveau intermédiaire)
  • ✅ PowerShell (niveau basique)
  • ✅ Notions de packaging (MSI, EXE)
  • ✅ Git (pour le TP CI/CD)

Environnement technique

  • 💻 Serveur Chocolatey : Windows Server 2022 (2 vCPU, 4 GB RAM, 100 GB Disk)
  • 💻 Clients de test : Windows 11 Pro (×5 minimum)
  • 🌐 Accès Internet : Pour télécharger les installers
  • 🔧 Optionnel : Ansible Control Node (Linux/WSL) pour automatisation

Laboratoire virtuel

Un environnement Vagrant est fourni avec 1 Chocolatey Server + 5 clients Windows 11.

📖 Méthodologie pédagogique

Chaque module suit la structure CoPrEx :

  1. 📘 Concept : Explication théorique avec architecture
  2. 💻 Pratique : Commandes CLI et scripts PowerShell commentés
  3. 🎓 Exercice : Mise en situation réaliste avec objectifs clairs
  4. ✅ Solution : Correction détaillée avec scripts complets

🔗 Références complémentaires

📑 Accès aux Modules

Module Titre Durée
Module 1 Client & CLI Chocolatey 2h
Module 2 Création de Paquets (Packaging) 3h
Module 3 Serveur Privé (Internal Repository) 2h30
Module 4 Déploiement Automatisé 3h
TP Final Chocolatey Factory Complète 4h

🚀 Prêt à commencer ?

Rendez-vous au Module 1 : Client & CLI Chocolatey pour débuter la formation !

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