Certification Roadmap - Security Offensive

Guide des certifications offensives pour planifier votre parcours professionnel et préparer efficacement les examens.

Durée estimée : 30 minutes

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Vue d'Ensemble - Progression

flowchart TB
    subgraph beginner["Débutant"]
        B1[eJPT]
        B2[CEH]
        B3[Security+]
    end

    subgraph intermediate["Intermédiaire"]
        I1[OSCP]
        I2[CRTP]
        I3[PNPT]
    end

    subgraph advanced["Avancé"]
        A1[OSEP]
        A2[CRTE]
        A3[CRTO]
    end

    subgraph expert["Expert"]
        E1[OSEE]
        E2[CRTM]
        E3[GXPN]
    end

    B1 & B2 --> I1
    B3 --> I2
    I1 --> A1
    I2 --> A2
    I1 & I2 --> A3
    A1 --> E1
    A2 --> E2

    style I1 fill:#e74c3c,color:#fff
    style I2 fill:#9b59b6,color:#fff
    style A1 fill:#3498db,color:#fff

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1. Certifications par Niveau

1.1 Niveau Débutant

Certification	Organisme	Focus	Durée Exam	Prix
eJPT	eLearnSecurity/INE	Pentest généraliste	48h lab	~$250
CEH	EC-Council	Théorie hacking	4h QCM	~$1,200
Security+	CompTIA	Fondamentaux sécurité	90min QCM	~$400

1.2 Niveau Intermédiaire

Certification	Organisme	Focus	Durée Exam	Prix
OSCP	OffSec	Pentest réseau/web	24h lab	~$1,600
CRTP	Altered Security	Active Directory	24h lab	~$300
PNPT	TCM Security	Pentest pratique	5 jours	~$400
eCPPT	INE	Pentest avancé	14 jours	~$400

1.3 Niveau Avancé

Certification	Organisme	Focus	Durée Exam	Prix
OSEP	OffSec	Evasion, C2, Red Team	48h lab	~$1,600
CRTE	Altered Security	AD avancé, Forest	48h lab	~$300
CRTO	Zero-Point Security	Red Team Ops, Cobalt Strike	48h lab	~$500
GPEN	SANS/GIAC	Pentest enterprise	3h QCM	~$8,000

1.4 Niveau Expert

Certification	Organisme	Focus	Durée Exam	Prix
OSEE	OffSec	Exploit development	72h lab	~$1,600
CRTM	Altered Security	Multi-forest, Azure AD	72h lab	~$400
GXPN	SANS/GIAC	Exploitation avancée	3h QCM	~$8,000

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2. OSCP - Offensive Security Certified Professional

2.1 Prérequis Recommandés

• Linux fondamentaux (bash, permissions, services)
• Networking (TCP/IP, protocols, Wireshark)
• Scripting de base (Python ou Bash)
• Familiarité avec les outils (Nmap, Burp, Metasploit)

2.2 Contenu du Cours (PEN-200)

Module 1: Pentest Fundamentals
Module 2: Information Gathering
Module 3: Vulnerability Scanning
Module 4: Web Application Attacks
Module 5: Client-Side Attacks
Module 6: Locating Public Exploits
Module 7: Fixing Exploits
Module 8: Antivirus Evasion
Module 9: Password Attacks
Module 10: Windows Privilege Escalation
Module 11: Linux Privilege Escalation
Module 12: Port Redirection and Tunneling
Module 13: Active Directory Attacks
Module 14: Metasploit Framework
Module 15: PowerShell Empire (deprecated)
Module 16: Assembling the Pieces

2.3 Format d'Examen

Durée: 23h45 + 24h rapport
Points: 100 (70 pour réussir)

Structure:
├── 3 machines standalone (20 pts chacune = 60 pts)
├── 1 set AD (40 pts)
│   ├── Machine 1 (10 pts)
│   ├── Machine 2 (10 pts)
│   └── Domain Controller (20 pts)
└── Bonus: 10 pts (exercices cours + labs)

Règles:
- Metasploit autorisé sur 1 machine seulement
- SQLmap autorisé
- Auto-exploitation interdite (Nessus, OpenVAS exploit)
- Preuves requises: local.txt, proof.txt, screenshots

2.4 Stratégie de Préparation

flowchart LR
    A[Cours PEN-200<br/>2-3 mois] --> B[Labs OffSec<br/>1-2 mois]
    B --> C[Proving Grounds<br/>1 mois]
    C --> D[HTB/THM<br/>Practice]
    D --> E[Exam]

    style A fill:#3498db,color:#fff
    style E fill:#27ae60,color:#fff

Ressources complémentaires :

• HackTheBox: machines "OSCP-like" (TJNull list)
• Proving Grounds Practice (même plateforme qu'exam)
• TryHackMe: parcours Offensive Pentesting
• IppSec YouTube: walkthroughs détaillés

2.5 Tips Exam

# Avant l'exam
- [ ] Dormir la veille, pas de cramming
- [ ] Préparer snacks, café, eau
- [ ] Tester VPN et VM avant
- [ ] Templates de rapport prêts
- [ ] Cheatsheets imprimées/accessibles

# Pendant l'exam
- [ ] Commencer par l'AD set (40 pts garantis si réussi)
- [ ] 2-3h par machine standalone max
- [ ] Prendre des screenshots EN TEMPS RÉEL
- [ ] Si bloqué > 2h, passer à une autre machine
- [ ] Garder 3h pour le rapport

# Rapport
- [ ] Executive summary
- [ ] Étapes détaillées avec screenshots
- [ ] Preuves (local.txt, proof.txt, ifconfig/ipconfig)
- [ ] Remédiations

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3. CRTP - Certified Red Team Professional

3.1 Focus

Spécialisé Active Directory, le CRTP couvre :

• Enumération AD (BloodHound, PowerView)
• Kerberos attacks (Kerberoasting, AS-REP, Delegation)
• Lateral movement (PsExec, WinRM, DCOM)
• Domain privilege escalation
• Persistence mechanisms
• Defense evasion (AMSI, Constrained Language)

3.2 Format d'Examen

Durée: 24h lab + 48h rapport
Objectif: Compromettre 5 machines dans un environnement AD

Structure:
├── Foothold initial
├── 3-4 machines membres
└── Domain Controller(s)

Pas de points, c'est Pass/Fail basé sur:
- Nombre de machines compromises
- Qualité du rapport
- Méthodologie démontrée

3.3 Préparation

# Maîtriser ces outils
PowerView          # Énumération AD
BloodHound         # Visualisation
Rubeus             # Kerberos attacks
Mimikatz           # Credential dumping
PowerUpSQL         # SQL Server
Invoke-Obfuscation # Evasion

# Labs recommandés
- Lab Altered Security (inclus)
- HackTheBox Pro Labs (Offshore, RastaLabs)
- TryHackMe AD rooms
- DVAD (Damn Vulnerable AD)

3.4 Tips Exam

# Méthodologie
1. Énumération complète avant exploitation
2. BloodHound FIRST pour visualiser les chemins
3. Documenter CHAQUE commande exécutée
4. Prendre screenshots régulièrement
5. Ne pas oublier la persistence (demandée parfois)

# Erreurs courantes
- Se précipiter sans énumérer complètement
- Oublier les shares (scripts, GPO, etc.)
- Ne pas vérifier les ACLs sur les objets
- Ignorer les comptes de service

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4. OSEP - Offensive Security Experienced Pentester

4.1 Focus

Red Team avancé, évasion, et techniques sophistiquées :

• Antivirus/EDR evasion
• Process injection advanced
• Custom payload development
• Application whitelisting bypass
• Kiosk breakout
• Linux lateral movement

4.2 Prérequis

• OSCP recommandé (pas obligatoire)
• C# ou C++ basics
• Familiarité avec la PE structure
• Compréhension des mécanismes de sécurité Windows

4.3 Format d'Examen

Durée: 47h45 + 24h rapport
Objectif: Compromettre un environnement avec défenses

Points: 100 (70 pour réussir)
├── Machines avec AV/EDR actifs
├── Application whitelisting
└── Secret flags à collecter

Pas de Metasploit (sauf msfvenom pour shellcode)

4.4 Préparation

// Concepts à maîtriser

// 1. Process Injection
CreateRemoteThread
QueueUserAPC
Early Bird injection
Process Hollowing

// 2. AV Evasion
Shellcode encryption
Syscalls directs
Unhooking techniques
Sleep obfuscation

// 3. Payload Development
// Loaders custom en C#/.NET
// Stagers et stages
// Reflective loading

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5. CRTE - Certified Red Team Expert

5.1 Focus

Suite du CRTP, environnements multi-forêts :

• Cross-forest attacks
• Trust exploitation
• Azure AD integration
• ADCS exploitation
• SQL Server attacks avancés
• SCCM/MECM exploitation

5.2 Format d'Examen

Durée: 48h lab + 48h rapport
Objectif: Compromettre plusieurs forêts AD

Structure:
├── Forest 1 (parent)
├── Forest 2 (trusted)
├── Azure AD tenant
└── Multiple domains

Pass/Fail basé sur flags + rapport

5.3 Préparation

# Outils supplémentaires à maîtriser
Certify/Certipy      # ADCS exploitation
SharpSCCM            # SCCM attacks
AADInternals         # Azure AD
ROADtools            # Azure AD
Impacket             # Cross-platform

# Concepts clés
- Trust relationships (direction, transitivity)
- SID History injection
- ADCS ESC1-ESC8
- Azure AD Connect exploitation
- Kerberos across trusts

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6. CRTO - Certified Red Team Operator

6.1 Focus

Red Team Ops avec Cobalt Strike :

• C2 operations
• Infrastructure setup
• Payload development
• OPSEC considerations
• Team operations
• Reporting

6.2 Unique

Seule certification officielle Cobalt Strike training.

Durée: 48h lab
Objectif: Simuler une opération Red Team complète

Évaluation:
├── Compromission environnement
├── Persistence établie
├── Objectifs atteints
└── Rapport opérationnel

6.3 Préparation

# Concepts à maîtriser
C2 Profiles:
  - Malleable C2
  - Traffic blending
  - HTTPS/DNS

Operations:
  - Initial access
  - Payload staging
  - Beacon operations
  - Pivoting
  - Credential harvesting

OPSEC:
  - Process injection selection
  - Sleep obfuscation
  - Artifact management

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7. Planification de Carrière

7.1 Parcours Recommandés

Pentest généraliste :

Security+ → eJPT → OSCP → OSEP

Spécialiste AD :

Security+ → CRTP → CRTE → CRTM

Red Team :

OSCP → CRTP → CRTO → OSEP

Full Stack Offensive :

eJPT → OSCP → CRTP → OSEP/CRTO → CRTE

7.2 Timeline Réaliste

Certification	Préparation	Temps Total
eJPT	1-2 mois	2-3 mois
OSCP	3-6 mois	4-8 mois
CRTP	1-2 mois	2-3 mois
OSEP	3-4 mois	4-6 mois
CRTE	2-3 mois	3-4 mois
CRTO	2-3 mois	3-4 mois

7.3 Budget Estimé

Parcours "Budget" (self-study):
├── eJPT: $250
├── CRTP: $300
├── CRTE: $300
└── Total: ~$850

Parcours "Standard":
├── OSCP: $1,600
├── CRTP: $300
├── OSEP: $1,600
└── Total: ~$3,500

Parcours "Premium":
├── OSCP: $1,600
├── CRTP: $300
├── CRTO: $500
├── OSEP: $1,600
├── CRTE: $300
└── Total: ~$4,300

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8. Ressources Gratuites

8.1 Labs Gratuits

Plateforme	Contenu
HackTheBox Free	Machines actives (limitées)
TryHackMe Free	Rooms fondamentales
PentesterLab	Web security basics
PortSwigger Academy	Web security complet
CyberDefenders	Blue team challenges

8.2 Cours Gratuits

• TCM Security - Practical Ethical Hacking
• HackTheBox Academy (paths gratuits)
• TryHackMe Learning Paths
• Cybrary

8.3 YouTube

Chaîne	Contenu
IppSec	HTB walkthroughs détaillés
John Hammond	CTF, malware analysis
The Cyber Mentor	Pentest, OSCP prep
HackerSploit	Pentest fundamentals
13Cubed	DFIR, forensics

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9. Checklist par Certification

OSCP

• [ ] Cours PEN-200 complété
• [ ] 50+ machines labs OffSec
• [ ] 30+ machines Proving Grounds
• [ ] 20+ machines HTB OSCP-like
• [ ] Priv esc: Windows + Linux maîtrisés
• [ ] AD basics: BloodHound, Kerberoasting
• [ ] Pivoting: SSH, Chisel, Ligolo-ng
• [ ] Template rapport prêt

CRTP

• [ ] Cours Altered Security complété
• [ ] Lab CRTP fait 2-3 fois
• [ ] BloodHound maîtrisé
• [ ] Kerberos attacks: tous les types
• [ ] Delegation: unconstrained, constrained, RBCD
• [ ] Persistence: 3+ techniques
• [ ] AMSI bypass: 2+ techniques

OSEP

• [ ] C# basics (classes, methods, P/Invoke)
• [ ] Process injection: 3+ techniques
• [ ] AV evasion: encryption, syscalls
• [ ] Payload dev: loader custom
• [ ] Applocker bypass: 2+ techniques

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